加入青帮后，他与黄和杜并称为“沪青三巨头”。上海人有“黄爱财，善斗，杜能做人”的说法。

在动荡的旧上海，张晓麟被称为“张大帅”和“三色大亨”。他出身于社会底层，却能称霸上海几十年，成为民国黑帮中的“天上人物”，可见其手段之高明。

他出没于“黄黑白”街头，经营妓院，贩卖香烟，开设赌场，无所不能，一丝不苟；他拉拢北洋军阀和国民党的重要官员，和军政界结为兄弟，就像“白衣服”一样；

他忘记了自己的祖先，为了荣耀背叛了自己的国家，做了日本人的走狗，成了臭名昭著的卖国贼。他复杂的性格和跌宕起伏的人生经历，不亚于民国这个特殊历史时期的缩影。

原名小林，后改名尹，字(音)，名小林。光绪二十三年(1897年)迁居杭州，生于宁波。26年考入浙江省军事装备学校，与同班同学张再阳、周凤奇、夏超成为朋友。因为不喜欢军训教育的严厉，他退学了。

从军械学校辍学后，张晓麟没有工作可做，所以他不得不成为一名葬礼音乐家，但他只是弥补了这一点。在一天的工作中，葬礼队伍与日本浪人发生了争执。

在双方的一次打斗中，张晓麟拿起琵琶打浪人，却被浪人赤手空拳打得遍体鳞伤。张晓麟不得不求助于民族主义，与他的朋友陈小艺一起发起了一场反日运动。

清河坊、三元坊等地区殴打、抢劫日本人，事件随即被清政府平定。因为他们是主谋，所以被首领追捕，陈小艺被捕并被关在陈宫桥一个月。张晓麟也被逮捕搜查，他害怕被陈小艺招供，所以他不得不四处奔走，在伽蓝和墓地卖鬼铃和香烛为生。

卖香烛时被天地会长老杭新斋吸收，成为黑帮分子和革命家。他在航信斋门口时，率众打架，打死了一位曾留学西方的先生，犯了杀人案。

尽管他让他的人承担了罪责，但政府还是进行了严密的搜查，张晓麟害怕被发现。他带走了杭新斋委托的一笔软款子，搬到上海去投奔当地的“大亨”纪云卿，这位“大亨”此前被称为同道中人。

后来，杭新斋在手帕上写了一句古诗，托人送给他:“你若在公沙效，我就去盛。如果你缺一把斧子，请和多多写几句。”用天地会的典故来讽刺张晓麟，张晓麟觉得很惭愧被人指责，于是用杭心斋的名字“立功”:给钱寺庙烧香，充当赏神，斋戒三天和尚。

在纪云卿的帮助下，张晓麟开始在妓院和赌场做保镖。赚了些钱后，他辞掉了妓院和赌场的工作，用在妓院看到的方法贩卖人口，强迫卖淫。

与此同时，他还放高利贷，开设赌场骗赌。不久，他也开起了鸦片馆，很快成了富翁。

四处招兵买马后，成为黑社会老大，想起父亲有生意头脑的朋友唐就在这里，于是想和唐合作做生意。

唐是青帮黄的弟子，与当地的毒贩交了朋友。找了六个最漂亮的艺妓来招待唐、和，每人都有三个丫鬟。黄楚九非常高兴，在宴会上告诉了张晓麟。

如果你想在沙滩上散步，你必须和绿帮联系。于是黄楚九介绍了“青帮”的老师范金成。范锦程名气挺大，但身无分文。张晓麟提出要一笔钱，范锦程毫不犹豫地答应收他为徒。

另一方面，更具传奇色彩。张晓麟投奔纪云卿后，纪云卿在张晓麟赞助了几个大洋，让他做点小生意，但他因为赌博输光了所有的钱，于是在妓院和赌场当保镖，业余时间在街头摆摊卖药。

有一天，我遇到了当地的毒贩黄楚九，他被黄楚九的人痛打了一顿，因为地摊上有一种假冒的黄楚九的“爱罗卜脑汁”。张晓麟悲痛欲绝，但他一言不发，只是向陪伴他的黄楚九微微鞠了一躬。由于他高傲的态度，他得到了黄楚九的赏识，并被推荐加入青帮。

经人介绍，青帮老人范金成和商人唐认识了，并给了一笔银子。张晓麟拜范锦程为师。不久后，他发现范金城名声不好，没有实力，于是招了一些打手和爪牙自己创业，并聘请唐协助经营。

因此，张晓麟社会的力量大大增强，张晓麟治军勇敢而严格。每次和其他混混打架都是他打头阵，手下不敢跟上来，所以赢了不少地盘。张晓麟开始贩卖鸦片，开设妓院和赌场，并逐渐成为黑社会的老大。

1925年，开始与黄、和杜合伙经营三鑫公司，垄断上海鸦片市场。

“三巨头”地位的排列，原来是黄、、杜，后来变成了杜、、。因为出道比杜早，绿帮又比杜大一辈，所以这个排名一直都不满意。

1937年抗日战争爆发，日军攻占上海。为了防止“三巨头”被日伪利用，蒋介石邀请了杜、、、一起去香港。但此时，张晓麟心想，各种势力正在上海的华阳杂处盘根错节。

日本人抓捕容易统治难，所以拉拢这些黑帮头目是必然的。在三巨头中，黄因病留在上海，但他不愿以汉奸的身份出现而不问外交事务。在日军的严密监视下，杜逃到了香港，这是他独占上海滩的好机会。

因此，张晓麟决心投降，成为一个铁杆汉奸。他以新亚和平促进会会长的名义，派人到外地为日军购买粮食、棉花、煤炭、药品，迫使价格下降，甚至武力抢劫。他还借机招兵买马，收徒。同时成立伪政府“浙江省政府”，任命为总督。

面对张晓麟的卖国行为，蒋介石大怒，下令军制局长戴笠对其进行制裁。戴笠立即给区长陈恭澍下了斩草除根的命令。

1940年8月14日，张晓麟被他的保镖林怀部枪杀，他的头部和上半身中了五枪。这个以地痞流氓起家的上海大亨，一个无视民族大义的汉奸败类，享年64岁。林怀部当场被捕，并肃然起敬地喊道:一个男人应该一件一件地做事。

法租界当局判处林怀部15年监禁。抗日战争胜利后，他被释放了。